В последующие века в момент укрепления государственности России река Угра стала важным стратегическим объектом, на левом берегу которой возводились форпосты, призванные отражать набеги неприятеля. Не случайно в народе река называлась «Поясом Пресвятой Богородицы».

На берегах Угры произошло не одно знаменитое сражение. До нас не дошло название древнего поселения, но теперешнее Никола-Ленивец произошло после одного из этих сражений. Легенда гласит: В канун дня Святого Угодника Николая когда-то в начале средних веков на поселение вероломно напал враг с другого берега Угры. История не зафиксировала были ли это татаро-монгольские воины или литовские рыцари или кто-то иной, но внезапное вторжение рассеяло наших. Они предпочли поражению временное бегство, тем самым сохранив поселение. Враг, почувствовав легкую победу, предался пиршеству и потерял бдительность — «обленился». Наша дружина собралась в окрестный лесах и на рассвете разгромило войско неприятеля. С тех пор (по устным преданиям) поселение было названо Николой — в честь Николая Чудотворца, в чей день и под покровительством которого произошла победа. Ленивец — в память о быстром поражении сначала наших войск, а затем неприятельских. В силу того, что само место традиционно располагает к лени и праздности.

В 1480г.Никола-Ленивец оказался в центре Великого стояния на реке Угре ,которое положило конец монголо-татарского ига.

В честь этих замечательных событий была построена деревянная часовая, которую в начале 19 века заменил большой каменный храм в честь Пресвятой Троицы, который на долгие годы явился самым значительным архитектурным, художественным и духовным центром общения людей этого края. Церковь была построена в 1802г. на средства местного помещика Муромцева, при участии всего местного населения. Для производства кирпича на возведение стен храма был разработан глиняный карьер и на склонах поселения устроены печи для обжига кирпича, который на «лошадках» доставлялся к месту строительства. Так же на месте были созданы мастерские по производству кованых металлических изделий и резных деревянных элементов декоративного оформления здания. На картах той эпохи населенный пункт Никола — Ленивец обозначен символом от 2 000 до 10 000 жителей.

С приходом советской власти структура жизни изменилась. Служба в храме была запрещена, церковные ценности вывезены; иконостас разрушен, колокола сброшены с колокольни и увезены на переплав, священник репрессирован. Центр общественной жизни был перемещен в Звизжи. Легенда гласит: В сосновом бору на крутом берегу Угры над местом брода в 3-х км от Никола-Ленивца русский богатырь Никола (в момент Великого стояния) глядя на костры вражеского лагеря на противоположном берегу мечем буланым мучил свинью, которая визжала как «резанная», производя жуткое впечатление на противника. Отсюда и пошло название места — Звизжи.
Центральная усадьба колхоза «Дружба» была создана на месте усадьбы Барской от которой сегодня остался только фрагмент липовой аллеи ведущей в Никола-Ленивец.

Великая отечественная война добавила разрушений. Немцы взяли без боя эти места. Но уходя в (1943г.) до тла сожгли все жилые дома, при этом не разрушили церкви.
Единственной заслугой советской эпохи в сохранении наследия этих замечательных мест было создание молокозавода в стенах разоренного храма в 60-ые годы, который спас от уничтожения памятник во времена «Хрущевского гонения». Завод закрыли в 70-ые годы. К 90-м годам здание превратилось в руины. В деревне осталось семь ветхих домов послевоенной постройки и три местных жителя (Баба Катя, Анна Романовна, Иван Соколов(дядя Ваня)).

В 1989 году в этих краях объявился молодой московский архитектор Василий Щетинин, приехавший на Угру в поисках затерянного от цивилизации места. Решив строить дом, он предложил эту же идею своим друзьям доктору Александру Горячеву и художнику Николаю Полисскому, которые откликнулись и с 1990 года закипело строительство.

Много замечательных людей приезжало погостить и помочь на первом этапе освоения деревни. Дизайнер Василий Копейко участвовал с друзьями в ночных пиратских вылазках за древесиной в 90-м году, а в 97 г. решил составить им компанию и построил в Николе свой дом. Архитектор Анна Чижова в 95 г. приехала из Англии погостить вместе дочерью Юлей Бычковой и осталась навсегда, сменив фамилию на Щетинина. В 95 г. компанию дополнил бизнесмен Игорь Киреев. На его средства была осуществлена реконструкция Троицкого храма (2000—2003гг.) по инициативе и под руководством Василия Щетинина по проекту реконструкции архитектурного бюро «Терра». Игорь же поддерживал и художественную деятельность Николая Полисского.

В 1998 г. при поддержке губернатора была построена дорога, что позволило обеспечить выезд в Николу в любое время года. Раньше в распутницу ходили пешком. Деревня Никола-ленивец является особо охраняемой природно-исторической территорией в составе Национальный парк «Угра», образованного а 1992г.
С 2000 года деревня Никола-Ленивец стала форпостом современного искусства, благодаря работе художника Николая Полисского. Вместе с крестьянами, местными жителями из ближайших деревень, он создал множество объектов вокруг деревни. Это были армии снеговиков, башни из сена, дров, лозы. Постепенно в деревню, чтобы посмотреть на объекты, стали приезжать эксперты в области искусства, журналисты, а затем и потянулись зрители. Организовав несколько мероприятий, Полисский понял, что пора отнестись к этому делу более серьезно. И в 2005 г. он решил основать фестиваль «Архстояние», к организации которого пригласил жителей Никола-Ленивца: Василия Копейко, Анну Щетинину и Василия Щетинина, а кураторскую работу предложил Юлии Бычковой. Так появилось некоммерческое партнёрство «Никола-Ленивецкие Промыслы», переименованное в дальнейшем в «Проект Никола-Ленивец».

Уже в 2006 г. в деревне Никола-Ленивец состоялся первый фестиваль «Архстояние».